Desa Sirahan terletak di wilayah perbatasan antara Kabupaten Pati dan Kabupaten Jepara, dan dikenal sebagai pusat pendidikan keagamaan. Nama desa ini memiliki kaitan erat dengan legenda terpenggalnya kepala seorang perampok atau pemberontak.

Kisah ini bermula ketika Kadipaten Pati mengutus Ki Jiwonolo untuk membuka hutan di wilayah barat Tayu. Saat Ki Jiwonolo sedang tertidur, muridnya yang bernama Joyodrono berniat mbalelo dan mencoba mencuri pusaka milik gurunya. Aksi tersebut ketahuan, memicu perkelahian sengit yang berakhir dengan terpenggalnya kepala Joyodrono.

Namun, Joyodrono memiliki ajian ilmu Pancasona yang membuatnya tetap hidup meski tanpa kepala. Tubuhnya mondar-mandir mencari kepalanya sendiri. Kejadian ini memunculkan istilah "Clula-clulu kari awak" (berjalan mondar-mandir tinggal badan), yang kemudian menjadi asal-usul nama wilayah timur menjadi Desa Cluwak. Tubuh tanpa kepala itu kemudian dibakar beramai-ramai oleh pengikut Ki Jiwonolo di lokasi yang kini disebut "punden kobar".

Sementara itu, kepala Joyodrono dibuang jauh ke arah barat, tepatnya di timur kuburan. Kepala ("sirah") tersebut ditancapkan pada ujung sebuah tombak dan dipertontonkan di pinggir jalan sebagai peringatan keras agar tidak ada lagi yang membuat kerusuhan. Lokasi pembuangan kepala itulah yang kemudian dinamakan Sirahan. Nama Ki Jiwonolo sendiri kini diabadikan menjadi nama jalan dan nama desa (Juwanalan).

Pemerintahan Desa Sirahan bermula pada masa kejayaan Mataram di bawah kepemimpinan Raja ke-3, Sultan Agung. Kepala Desa Sirahan yang pertama bernama Mbah Sareman, seorang prajurit Mataram yang pernah ikut bertempur melawan Belanda di Batavia pada tahun 1628. Secara logika usia, pemerintahannya diperkirakan dimulai sekitar tahun 1638 atau 1643. Atas jasa perangnya tersebut, Mbah Sareman mendapat hadiah seorang istri "Putri Cina", sehingga sebagian keturunannya memiliki mata sipit mirip orang Cina.

Mbah Sareman dikenal sakti karena berhasil memenangkan sayembara membongkar batu besar yang menghalangi penyempurnaan irigasi Belanda. Hanya dengan berbekal memakan buah pace, Mbah Sareman mampu menggempur batu-batu raksasa yang bahkan sebelumnya tidak mempan diledakkan dinamit. Bendungan akhirnya bisa dipindah ke lokasi lebih tinggi (sungainya dinamakan "Kali Kontrak"), dan sisa batu tersebut hingga kini masih ada, dikenal sebagai "Watu Tumpuk" dan "Batu Gebyok". Sebagai hadiah, pemenangnya dijanjikan bebas pajak tujuh turunan, meski surat perjanjiannya kini hilang atau dibakar.

Kepala Desa terakhir yang mengalami masa penjajahan adalah Singo Guno (1925-1945). Saat itu, pamong desa menggunakan pakaian adat Jawa, menaiki kuda, dan menarik pajak rutin setiap hari Rabu. Namun, masa tersulit terjadi di ujung jabatannya akibat penjajahan Jepang (1942-1945). Akibat kebijakan "Kuminyai" (perampasan hasil panen), warga mengalami kelaparan ekstrem. Penduduk terpaksa memakan suwek, gadung, kepiting sungai (yuyu), wawung, kecoa, kalajengking, kelabang, hingga jangkrik. Warga juga hanya bisa berpakaian dari karung goni, tikar pandan, atau pohon beringin yang memicu banyaknya wabah kutu.

Saat Indonesia merdeka pada 1945, sistem desa dirombak. Pemilihan Kepala Desa (Pilkades) pertama diadakan di halaman SR-Mojo (sekarang SDN Sirahan 01). Tanpa persiapan, Mbah Sariman secara tak terduga memenangkan pemilihan tersebut mengalahkan calon lain (Kusnan, Ruslan, Sutahar, Tamsir).

Di era Orde Lama dan awal Orde Baru, desa sempat diuji dengan peristiwa kelangkaan pangan akibat hama tikus buas yang mengganas dan menghabiskan semua tanaman pada tahun 1963 dan kembali terjadi selama 3 bulan pada 1966. Namun, desa ini tetap guyub, salah satunya terlihat dari tradisi "pesta desa" setiap tanggal 12 Maulid, di mana seluruh warga beserta penduduk desa sebelah berkumpul membawa tumpeng di rumah Kepala Desa.

Sirahan Gili Kidul merupakan sebuah dukuh kecil di pinggiran timur yang dihuni oleh sekitar 100 KK atau kurang lebih 400 jiwa. Berlokasi di dataran tinggi bukit yang strategis di jalan raya penghubung Pati dan Jepara, pada masa lalu dukuh ini kental dengan nuansa tangkluan, dianggap kolot, kurang berpendidikan, serta minim nilai keislaman. Namun, seiring berjalannya waktu, wilayah ini berkembang pesat dalam sektor pendidikan dan ekonomi, terbukti dengan berdirinya lembaga pendidikan SMKN 01 Cluwak dan pembangunan kawasan perumahan.